Smrťou Krištofa II. v roku 1543 vymrel po meči rod svätojurských a pezinských grófov a pre Pezinčanov nastalo 100 ročné obdobie emancipačných zápasov. Začali ako snahy o priznanie a dodržiavanie starých práv a privilégií, nadobudnutých ešte za čias grófov a prerástli do úsilia o dosiahnutie najvyššieho stupňa samostatnosti v systéme Uhorského kráľovstva, titulu slobodného kráľovského mesta. K nemu sa Pezinok dopracoval v dvoch krokoch. 
Prvým bolo rozsiahle privilégium Mateja II. z roku 1615. Dvadsaťpäť výsad, týkajúcich sa piatich oblastí života, robilo z Pezinka slobodné kráľovské mestečko vyčlenené spod správy panstva a zadefinované vlastným chotárom. Nové výsady sa týkali predovšetkým oblasti samosprávy (každoročná voľba richtára, radných, viničného richtára a ďalších funkcionárov mesta) a súdnej právomoci (plné právo rozhodovať v občianskych i trestných záležitostiach), obchodu a vinohradníctva. Definovali tiež všetky povinné dávky a dane. Privilégium dalo Pezinku právo vybudovať opevnenie. 

Postavenie plnoprávneho mesta zabezpečilo Pezinku privilégium Ferdinanda III. vydané 14. júna 1647. Výsadnou listinou potvrdil panovník v plnom rozsahu práva a povinnosti z roku 1615. Zároveň udelil mestu ďalšie výsady, ku ktorým patrilo právo pečatiť mestské listiny červeným voskom, používať znak s obrazom sv. Anny s dieťaťom v náručí a účasť jeho zástupcov na zasadaní uhorského snemu, najvyššieho zhromaždenia privilegovaných stavov Uhorska.